Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie

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Springer-Verlag, 01.10.1991 - 227 Seiten
Der gegenwärtige Stand der organischen Chemie ermöglicht die Planung und Realisierung der Totalsynthese von Verbindungen mit äußerst komplizierter Struktur. Zur Erzielung einer hohen Chemo-, Regio- und Stereoselektivität bei den als Syntheseschritte in Betracht gezogenen Reaktionen sind Kenntnisse über deren Mechanismus unerläßlich. Struktur der Edukte und Reaktionsbedingungen bestimmen den Reaktionsmechanismus und somit die Struktur der Produkte. Obschon jede chemische Reaktion für sie typische Reaktions- und Aktivierungsparameter sowie einen charakteristischen Mechanismus aufweist, gibt es allgemeingültige Modelle, Prinzipien und Gesetzmäßigkeiten, die eine Beschreibung und Erklärung der submikroskopischen Bewegungsabläufe im reagierenden System ermöglichen. Im vorliegenden Buch wird zuerst die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff begründet. Davon ausgehend werden im Abschnitt 2 die Grundbegriffe der elektronischen Struktur organischer Verbindungen behandelt, soweit sie für das Verständnis von Reaktivität und Selektivität erforderlich sind. Es folgen im Abschnitt 3 die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 4, dem Hauptteil des Buches, werden die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen beschrieben, und zwar: Substitutionsreaktionen, Additionsreaktionen, Eleminierungen, Isomerisierungen, Reaktionen der Carbonylverbindungen mit Nucleophilen, Reaktionen der Carbonsäuren und ihrer Derivate mit Nucleophilen, Reaktionen ambienter Verbindungen, Oxidationen und Reduktionen, elektrochemische, photochemische und enzymatische Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 5 schließlich wird die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen detailliert erläutert.
 

Inhalt

Die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff
7
Die Grundbegriffe der Reaktionen organischer Verbindungen
52
Die Mechanismen der wichtigsten Reaktionstypen
83
Die Aufklärung des Mechanismus einiger ausgewählter Reaktionen
199
Literaturverzeichnis
210
Urheberrecht

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Häufige Begriffe und Wortgruppen

Abgangsgruppe Addition aktivierten Komplex Aldehyden Alkanen Alkohol antibindende aromatisch Atome Base Beispiel Benzen bindende Bindungsenergie Bruttoreaktionsgleichung C-C-Doppelbindung C-H-Bindung Carbanionen Carbeniumion Carbonsäuren Carbonylgruppe Carbonylverbindungen CH3 CH3 Chem Chemie chemischen Reaktionen Chlorwasserstoff COOH cyclischen Cycloadditionen Cyclobutadien delokalisierten Demnach Diels-Alder-Reaktion E₁ Edukte Elektronegativität Elementarprozesse Energie energieärmer Energieprofil entstehen Enzyme erfolgt ergibt Ethen Fall folgende Folgereaktion gemäß gesättigten C-Atom geschwindigkeitsbestimmenden Schritt Geschwindigkeitsgleichung Gleichgewicht Gleichung groß Grundzustand H₂O H3C CH3 HOMO k₁ Katalysator Katode Keton Kinetik kJ/mol Koeffizienten Kohlenstoff Konjugation konjugierten Systemen Konstitutionsisomere konzertiert läßt Lösung Lösungsmittel LUMO M-Effekt Mechanismus mesomere Grenzstrukturen MO-Theorie Moleküle muß negativ nichtbindenden NO₂ nucleofuge Abgangsgruppe Nucleophile o-Bindung o-Bindungsgerüst Olefinen organischer Verbindungen Oxidation P₁ pericyclische Reaktionen Photochemische pKs-Werte polaren Produkte Proton Radikale Reagens Reagenzien reagieren reagiert Reaktivität Reduktion Regioselektivität Säure schließlich schneller SN2-Mechanismus stabilisiert Standardbildungsenthalpien sterische Substituenten Substitution Substrat Synthese Temperatur tertiäre Tetrahedron thermisch thermodynamisch Überlappung Umlagerungen verlaufen Wechselwirkung zwei Elektronen Zwischenstufe он

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